《雨妳再次相遇》是李章焄的首部自編自導的作品,Movie Rak製作公司確定買下《現在,很想見你》小說版權後,李章焄才把14年前中村獅童、竹內結子演的日版電影找來看,還參考了周杰倫、桂綸鎂主演的《不能說的秘密》,對於周杰倫自導自演,且在電影中演奏鋼琴十分佩服且印象深刻。
確定改編後,李章焄面對的是另一個更大的挑戰:如何呈現原著的氛圍,又要不同於日本版電影及電視劇?讓他陷入苦思近半年。「後來我告訴自己,就像翻唱一首經典歌曲,即便已有很多歌手翻唱,也能在主旋律下產生不同的變奏,我就是用這樣的概念改編。」
最後,李章焄決定讓故事有別於日版集中男女主角的重新相愛,改以圍繞男女主角和兒子的親情互動:「簡單的日常生活,就是他們最大的浪漫!」此外,在無法避免的原著悲傷結局下,過程儘量安排愉悅、甚至會莞爾一笑的橋段:「因快樂與悲傷會形成情緒反差,愈是快樂、後來反而愈感到悲傷!」
為此,李章焄設計出原著沒有的新角色:蘇志燮的高中死黨「洪久」,一個告白與搞笑時的關鍵甘草人物。還依照蘇志燮、孫藝真的性格,調整原著男女主角的設定:讓游泳健將出身的蘇志燮,飾演生病無法再參加比賽的游泳選手,而常在綜藝節目無厘頭的孫藝真,則成為說話語氣有點酷的妻子。