《比悲傷更悲傷的故事》翻拍自2009年韓國詩人兼作詞人元泰淵自編自導的《最悲傷的故事》。「元泰淵設置的故事翻轉非常動人，但畢竟是10年前的作品，大量的留白顯得沉悶，節奏、氛圍、娛樂性也都與現在不同。」林孝謙和編劇呂安弦認為，應盡可能呈現歡樂愉悅，才能與悲劇結果產生反差，因此前半段刻意鋪陳不少趣味橋段，並讓男女主角劉以豪、陳意涵像正常人般生活。
呂安弦認為，即使身患絕症都不該病容滿面，因此男主角無論面對工作、朋友，都努力維持健康模樣。至於片中職業從韓版的廣播節目製作人改為唱片公司企劃，林孝謙解釋：「故事設定在2015年，台灣當時音樂也面臨從實體唱片轉為數位串流的生死問題，藉男主角的疾病，呼應音樂面臨轉變、死亡的過程。」
為補足留白部分，林孝謙大量搜尋與原作相關素材，試圖拼湊出故事完整原貌，希望與原作達到某種程度的心靈契合，然而卻意外發現元泰淵配合主題曲剪出多支MV，各有不同的內容，像是「男女主角車禍相遇、女主角在浴缸自殺等震撼畫面，儼然是電影番外篇。」但他與呂安弦希望藉電影讓觀眾回憶起曾被深愛的感覺，劇情不宜太激烈，於是將部分參考元素淡化處理。
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