多年來，吉伯特碰到不少挑戰和危機，最難忘的當屬在泰國曼谷拍攝《策馬》（Stretch）時，演員大衛卡拉定（David Carradine）疑因窒息式性愛意外過世。 當時導演查理德莫（Charles de Meaux ）希望保留大衛卡拉定已拍的幾場戲，如此一來劇本也得重寫。
他說：「這可以說是我遇到最戲劇化的事件了，包括泰國警方的調查，以及在美國也有相關的法律問題要處理，所以整個拍攝過程的氣氛是滿沉重的。」
最困難的是巴西導演華特薩勒斯（Walter Salles）執導的公路電影《浪蕩世代》（On the Road），4個月內去了加拿大、美國、阿根廷和墨西哥。每天換拍攝地點，參與演出的都是知名度高的演員，包括克莉絲汀史都華（Kristen Stewart）、蓋瑞特荷德倫（Garrett Hedlund）和維果莫天森（Viggo Peter Mortensen）等。加上資金尚未完全到位，得設法撐到錢進來的那一天，讓他吃足苦頭。
他也遇過換演員的問題。法國導演米雅韓桑露芙（Mia Hansen-Love）拍攝中的新片《Bergman Island》，飾演男主角的美國演員在電影開拍前1週突然退出，讓他措手不及。
吉伯特說：「我們已花很多錢，劇組也都準備就緒，好萊塢演員在開拍前1週走人真的很沒誠意。這個案子已籌備4年，對每個人都很重要，但這位演員完全沒有顧慮到他個人行為，會對導演、劇組和其他演員造成什麼樣的後果。」
根據「Criterion Forum」電影網站，「陣前脫逃」的好萊塢男星是演過《霹靂高手》（O Brother, Where Art Thou?）《變形金剛1》（Transformers）的約翰特托羅（ John Turturro）。 原本《Bergman Island》敲定他和《淑女鳥》（Lady Bird）導演葛莉塔潔薇（Greta Gerwig）搭檔，飾演一對到瑞典法羅島尋找拍片靈感的夫婦，但特托羅突然「因為私人理由、不能離開美國」而退出。
吉伯特當下決定，電影仍要繼續，先拍其他人的戲，再一邊找其他演員來遞補。 該片去年已在瑞典法羅島拍攝1個月，今年夏天將再回去拍。除了特托羅，潔薇也因檔期問題離開劇組，改由《霓裳魅影》 （Phantom Thread）的女星維琪克雷普（Vicky Krieps）接手。
