早在2013年，吳克群就開始籌備電影《為你寫詩》，劇本修修改改了4年，他還搬到北京生活，只求能寫出接地氣的好故事。沒想到，花費新台幣2億多元拍攝的電影，票房只開出人民幣1,250萬元（約新台幣5,700萬元），讓吳克群的導演處女作，慘敗收場。
媽媽癌逝 等不到上映
據了解，《為你寫詩》拍攝之初就處處不順，吳克群堅持選用新人女主角周依然，與當時的投資方意見分歧，導致對方撤資，他只能向友人借錢週轉，這也讓他成了電影最大的股東。
電影拍攝期間，吳克群65歲的媽媽因肺腺癌住院，他必須兩地奔波，為了爭取與媽媽的相處時間，還不惜暫停拍攝，也因此損失上百萬元，但吳媽媽終究沒有等到電影上映就離世。
吳克群執著完成電影夢，其實是一次轉型的探索。他之前因為工作忙碌、壓力過大，造成突發性耳聾，最後左耳聽力只剩6成，這讓他努力尋找除了當歌手外，還能有什麼突破。
承認失敗 事業回原點
電影票房失利，加上口碑不好，吳克群沮喪之餘，也勇於承認失敗，他在微博上寫著「一個用5年做的夢，讓我失去了所有，但說到底，我只是一個想拍電影的傻子而已，這場仗我輸了，徹底輸了。」更慘的是，這部電影不但沒讓他轉型成功，還幾乎賠光了他辛苦多年賺來的錢。
近期，吳克群重振唱片事業，先是與鼓勵他拍電影的經紀人分道揚鑣，找回昔日戰友合作，並積極尋找唱片公司。吳克群原找上前老闆田定豐，可惜條件未談成，加上對方離職，雙方未能進一步再合作。隨後吳克群轉而向近期簽下許多大咖如田馥甄、信的何樂音樂洽談，他先前受訪時曾說：「夢想你都不敢投資還能如何？大不了丟掉一切回到原點，我沒什麼輸不起的。」如今的吳克群，確實又回到了原點。
