蔡依林將在台北小巨蛋舉辦出道20周年紀念演唱會，門票秒殺、一票難求，粉絲紛紛留言要求，寄望高雄場，經過多方努力，終於塵埃落定，主辦單位宣佈將在2020年5月15、16及17日連三天，在高雄巨蛋舉辦《蔡依林Ugly Beauty》2019至2020世界巡迴演唱會高雄站，門票將於今年12月15日中午12點15分於KKTIX售票系統開始售票。
時隔7年在高雄開唱，Jolin開心說：「一直很想再到高雄巨蛋開演唱會，尤其南部熱情及人情味都印象深刻，這次能再次在高雄開唱，有夢想成真的感覺。」上一次在高雄開唱，Jolin曾在蔡媽媽的建議下，一連演唱陳小雲的〈舞女〉、〈愛情的恰恰〉、〈愛情的騙子我問你〉等三首經典台語歌，這次為了全新高雄場，她希望能挑戰新的台語歌，更開放歌迷留言，為台語不夠輪轉的她提供意見。
而台北演唱會進入倒數一個月，Jolin於11月中旬飛到洛杉磯密集彩排半個月，由於舞者已彩排三週，但Jolin得在12天內熟記並練習所有舞步，讓她天天都繃緊神經備戰，練到體力透支，此外，更親力親為參與造型、視覺及聽覺各方面的討論。期間，剛好遇到感恩節，蔡依林趁著半天空檔，除了約了先前巡迴演唱會的舞者朋友聚會吃火雞大餐之外，還去戲院看《冰雪奇緣2》，原本就愛Elsa女王的她，看完電影後整個「中毒」，除了拉著經紀人嚷著想訂一隻電影中出現的馬之外，整個人更是Elsa「附身」，她笑說：｢我是暗黑版Elsa，冰血女王。」
