耗時一年籌備的《Ugly Beauty》，蔡依林正視內在恐懼為主軸，將演唱會設計成探索自我內在的魔幻小說，分成六大區塊。順利完成前半場，蔡依林終於稍稍放鬆，分享想法，她敘述：「出道20年來，被設限成一個特定的角色，蔡依林是一個很平庸的人、不夠漂亮、不夠有才華、不夠會跳舞、不夠會講話，小時候的自己比較像是討好長輩，拚死拚活努力完成別人給我的角色，我從來沒懷疑過。」接著自嘲是「傻B」。
或許一路走來，內心有諸多想法，蔡依林說：「我獲得非常多的粉絲給我的支持，讓我可以埋頭苦幹，一直往前衝，走到了小巨蛋，我現在終於可以知道，不管是任何稱謂，像少男殺手、地才，現在我想要輕輕放下這個腳本，告訴他說this is your shit ，not my shit，我終於可以活出我自己，告訴我自己現在就漂亮，我現在就夠了，這就是我想做的事，這就是成長的痕跡。」
秉持冒險精神，將《Ugly Beauty》抽象意念化為實際影像，從硬體、舞台、內容及造型都以國際級規格打造，總成本高達2.46億，創下歷年小巨蛋之最。蔡依林全場熱舞且惜話如金，僅放送飛吻6次代表內心喜悅。
