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- 想知道現代人如何不靠網路、不用手機，只用筆記本就可以隔空談傳情、戀愛！
- 這可能是繼《電子情書》後，以紐約為背景，最「電子情書」的愛情喜劇。
耶誕節前夕，戴許在逛書店時，發現一本不該存在於書架上的紅色筆記本。這一區的書都是跟《麥田捕手》作者沙林傑有關的，他翻開了紅色筆記本，發現這是有人留下來的線索，如果願意的話，可以按照筆記本裡頭的謎題，找到對應的書名填空，就有機會開啟一段紙本書信往來的友情。戴許照做了，原來這是某個女孩利用空白的紅色筆記本，留下來的徵友啟事。規則是不要洩漏自己的姓，也不能在網路上搜尋對方，所有的留言都要寫在這本紅色筆記本裡頭，然後在約定好地方交換。彼此可以抒發內心的各種想法，分享對方沒有嘗試過的事物，再把心得寫在筆記本上。
戴許覺得很有趣，因為父母親離婚了，然後父親總是帶著新歡出門去旅行，因此願意接受這樣的挑戰。但這個挑戰其實是17歲的莉莉發起的，她熱愛閱讀勝過網路，熱愛自己動手做衣物，跟同儕也相處不來，加上耶誕節要到了，父母親也要出遠門，所以在哥哥的提議下，莉莉決定用這方法，去尋找一個適合自己個性的靈魂、開啟一段友誼。當然這齣戲前半段有很多男女主角在見不到對方、也不知道對方長相的前提下，挑戰自我走出舒適圈，寫下心得跟對方分享的過程。但後半段則回到相當現實的問題，也就是這種虛擬友誼，如果見面了，到底會夢想幻滅，還是能存活呢？
《戀愛挑戰書》的前提與樂趣，在於跟現代人倚賴網路的習性相反，而兩位主角的個性、風格也的確跟現代人不一樣，因此觀眾會慢慢發現莉莉跟戴許到底是從小如何變成這般與眾不同。也因為整齣戲他們幾乎很少有機會碰頭，所以後半部讓觀眾更想知道，究竟命運怎麼會讓他們相逢、還是擦身而過。當男女主角沒有碰面的機會時，是要怎麼談戀愛？這成為全劇的最大賣點跟特色。而整齣戲的時空從耶誕前夕，一直到平安夜、跨年夜為止，加上紐約市各處的風景，幾乎不費吹灰之力就能打造出全劇浪漫的風格，也讓男女主角如此怪咖個性，更能理所當然的存在。
