吳孟達是港片的黃金綠葉，還曾奪香港電影金像獎的最佳男配角獎（1991年《天若有情》），演技精湛的他片約不斷，華語圈非常多影視作品中都有他的身影，幾乎是賣老命在拍戲。
究其背後原因，吳孟達一生有3段婚姻、5個子女，子女的生活費學費都由他負擔，經濟壓力逼人。他的第一任妻子名叫麥莉莉，兩人早在1976年就結婚，並育有一對雙胞胎女兒。之後吳孟達漸漸走紅，又在拍戲時認識了女演員盧少慈，兩人很快就打得火熱，偷偷同居起來，又生下一個女兒。麥莉莉得知吳孟達偷腥後憤而提出離婚。
離婚後吳孟達再婚盧少慈，但兩人的婚姻維持的時間很短暫，因為吳孟達又再度在片場搭上女演員。1993年他在新加坡拍賀歲片《花田喜事》時認識第三任妻子侯珊燕，感情迅速增溫，1996年侯珊燕還生下一個女兒。有4個女兒的吳孟達始終未放棄生兒子的念頭，因此在他50歲後，侯珊燕終於為他生下唯一的兒子，母子三人定居馬來西亞的新山，吳孟達自己則是香港、馬來西亞兩邊跑，有空便會回馬來西亞與妻小團聚。
5個子女、2位前妻，自己還有一家四口以及父母親要養，吳孟達的經濟負擔可想而知。有傳吳孟達不僅給予前妻贍養費，連女兒們的嫁妝也是由他置辦、結婚買房他也要出錢，甚至補貼家用；曾有朋友勸他女兒成年後他大可放手不管，但吳孟達認為前妻帶大女兒不易，道義上還是應該接濟她們。
香港媒體曾經估算吳孟達一個月的開銷竟達百萬港幣（360萬台幣），他雖靠房地產投資賺了些錢，但他的片酬其實並不高，還是須多接片維持生活，光是2000年到現在，他就拍了多達30多齣電視劇及20部電影，忙到根本沒時間休息，生活也相當節儉。
而在過度的工作下，吳孟達的身體也開始出現狀況，甚至嚴重到本來周星馳想找他來演《美人魚》，他都因健康因素婉拒。2014年因病毒感染，導致心臟衰竭住進加護病房差點送命，後來又發現患有糖尿病，怕自己的健康狀況影響家人，他這才陸續減產，修身養性，不料去年底發現罹患肝癌，癌細胞更已擴散，雖然緊急動手術治療，沒想到仍然不敵病魔，撒手人寰。
