綜觀哈利王子的履歷，現年36歲的他曾在英國擁有10年的軍旅生涯，這回他在私人機構工作卻是頭一遭。他在脫英後的第一份工作，是擔任美國矽谷新創公司Better Up的首位「影響力總監」（Chief Impact Officer）。Better Up官網近日將哈利列入該公司領導團隊，稱他為慈善家、退伍軍人、心理健康提倡者和環保人士。
Better Up創立於2013年，總部位於舊金山，主要提供線上心理諮商服務，根據《華爾街日報》報導，哈利的職位是兼職，他將參與產品行銷策略、慈善捐助和心理健康議題推廣等。但目前他的具體工作項目、時間和薪資都尚未對外公布，他不會管理員工，亦不會進行彙報工作，可能會參與公司的重要會議和出席活動。據悉，在加州類似的公司職位平均薪水粗估可達美金6～7位數。
哈利的第二份工作，則是加入美國智庫「阿斯彭研究所」（Aspen Institute）新成立的「資訊混亂委員會」（Commission on Information Disorder）。據《CNN》報導，該委員會由3名主席和15名委員組成，哈利是委員之一，他們將對網路不實消息、假新聞和影響美國社會的錯誤訊息進行6個月的研究。
哈利的職位亦是兼職，屢屢被英國小報追殺的他發布聲明指出，他渴望加入該委員會，期待透過個人經歷，來協助解決訊息混亂危機。此外，委員會中另有媒體大亨梅鐸（Rupert Murdoch）的媳婦凱瑟琳（Kathryn Murdoch）、德州國會議員赫德（Will Hurd）和前國家情報總監高登（Sue Gordon）等。
哈利與梅根2020年3月宣布淡出英國資深王室成員行列，並尋求財務獨立，隨後搬到美國洛杉磯定居。夫婦倆今年正式與英國王室分道揚鑣，其軍事榮譽頭銜、贊助人身份通通被女王收回。之後他們與Netflix和Spotify簽下共一億英鎊（約新台幣40億元）的天價合約，哈利在歐普拉專訪時透露，王室在去年給他們斷火斷炊，不再提供金援，他們必須簽下合約，以支付在美國的保鑣費，也靠著已故母親黛妃的遺產度日。
