比爾蓋茲更向《時代》透露，他和梅琳達求婚前，已事先請前女友「過篩」，徵求溫布拉德的同意，結果溫布拉德大方豎起大拇指給祝福。溫布拉德自認無法給比爾蓋茲幸福美滿的家庭，她認為梅琳達會是比爾的良好伴侶，因為梅琳達充滿智慧毅力。
其實溫布拉德也非等閒之輩，是全球最早的女性程式設計師之一，她與比爾於1984年在一次電腦會議中認識，並透過「虛擬約會」（virtual dates）進而交往，他們身在不同城市，在同一時間看著相同的電影，並用手機進行討論。兩人對科學有著共同嗜好，開始交往後，每年比爾都會去女友北卡羅來納州的外灘（Outer Banks）家中度假，他們會一起玩滑翔翼、沙灘車、暢聊生物科技等，1987年他們分手後，這個傳統依然維持。
溫布拉德1989年參與創辦了創投公司Hummer Winblad Venture Partners，是首間專注軟體產業的創投。30年來她扶植逾160家新創軟體公司，70歲的她仍擔任公司常務董事。溫布拉德曾被讚譽創辦了全美最早的軟體公司之一，之後專注於創投，奠定了創投業生態，可謂打造整個矽谷的參與者。
