《少年》首次拍攝為2019年10月，當時為爭取拍攝時效，決定找3位導演分頭進行，預計10天完成。不料遇到金主撤資、演員被捕而停擺。隔年，任俠與共同編劇、監製陳力行重啟拍攝，3位導演之一的林森也歸隊，與任俠一起執導。
任俠和林森畢業於香港演藝學院電影電視學院導演系，《少年》是他倆首度共同執導長片。兩人在片場一溫柔、一剛烈，恰成互補，沒有吵過架。陳力行在慶功宴對林森說：「如果沒有你，我們會很不安定。」陳力行自認個性和任俠一樣，比較「衝動、火爆」，林森則是包含演員在內的攝製團隊的安定力量。
林森則說跟任俠學到很多，「我們個性不同，針對現場發生的事情會有不同想法，互相磨合，是很好的機會。」
陳力行是影評人，和任俠因參加電影相關活動而認識，不過兩人真正熟識，則是2019年常一起參加香港的遊行活動，燮成很緊密的好友。任俠說：「2019年之前我們是點頭之交、喝點酒。後來一起去旅行，幾天幾夜在一起過，愈來愈了解對方。
《少年》靈感源於香港真實事件，案子開拍前，導演任俠、林森和監製陳力行便各自參與過不同的搜救行動。陳力行回憶，當時社會發生各式抗爭活動，包括多起輕生事件。他說：「抗爭都發生在週末，週一大家心情都變得很沉重。卻又聽說有人自殺，你不希望有人為此多付出一條生命，我是懷著這樣的心情去救援的。」
林森表示，大家沒想到，有人會因為參加社會運動而犧牲性命。他記得那時有個人去香港中環、金鐘一帶，拍了天橋的照片放在網路，暗示想要自我了結。他無法袖手旁觀、坐在家裡滑手機，於是去金鐘地鐵站，看到很多陌生人盯著手機，「你眼看我眼，好像有個默契：我們都是來找人，甚至開始組織起來。」這種為了不認識的人而聚集、只想對方安全的景況，讓他印象深刻。
《少年》不能在香港公開映演，他們自我安慰：因疫情之故，香港戲院已關閉許久，「不是只有我們拍的片子不能上映。」即使如此，陳力行表示，香港還是有人持續拍片、創作，依然面臨很多政治或其他問題，該怎麼解決，是大家要面對的難題。
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