翁達瑞首先指出，蔣萬安漂亮的學經歷背後是一份虛假的專業履歷，從其在LinkedIn上5條學經歷揪出6處不實敘述，批評蔣萬安有道德瑕疵，「在美國，律師造假專業履歷是嚴重的誠信瑕疵，但蔣萬安卻不以為意。」
其次，蔣萬安曾在過關率極高的加州律師考試中落榜重考，且可能不只落榜1次，翁達瑞形容「算是非常『落漆』的表現。」因此，蔣萬安當時就算靠著就讀名校賓州大學的光環，被召聘進入美國知名律師事務所WSGR，沒有律師執照的他只能從打雜做起。
不料隔年連順利考取執照執業1年2個月後，蔣萬安竟收到公司的解雇函。「這代表WSGR已判定他不是當律師的料子，不願再浪費資源訓練他。」所以翁達瑞認為，蔣萬安在WSGR的經歷就是個「試用不合格」被解雇的紀錄，是專業汙點、不值得吹噓。
被WSGR解雇後，找不到工作的蔣萬安靠著家世背景，落腳一家員工不到10人的迷你事務所，客戶以中國公司為主。翁達瑞表示，之後蔣萬安邊上班邊籌設自己的律師事務所，可開張後生意不如預期，遭州政府勒令歇業，「不到3年，他放棄了美國的律師業務返台從政，充分享受家族的庇蔭。」甚至為了洗學歷，把事務所登記在自己居住的公寓。
翁達瑞批評，若身處威權時期，蔣萬安想當官大可不用辛苦到美國洗學經歷，只要阿公講了算。可如今台灣民主化了，蔣萬安才要賣弄他的「矽谷經驗」，企圖製造虛假的選舉優勢，形容在行家眼中，蔣萬安的矽谷經驗是「一戳就破」。
