當年《悲情城市》籌拍時，片中大哥一角原本打算找柯俊雄出任。侯孝賢在專書《凝望．時代：穿越悲情城市二十年》中接受作者張靚蓓訪問時表示，「柯俊雄那時已經當了演員工會的理事長，底下的人來談一些事、講條件，那就算啦！我想做他，就是想顛覆他以往的形象。後來楊登魁（監製）說，乾脆換人，就找了陳松勇。」
陳松勇雖然在表演上需要與侯孝賢磨合，但也能在現場情境下即興發揮。像是片中飾演陳松勇父親的布袋戲大師李天祿每次講的台詞都不一樣，陳松勇都能看對方怎麼講再回應，見招拆招。例如片中「小上海」酒家開張，李天祿問陳松勇誰來拍照，陳松勇講可找「佬狗坤」「豬哥賢」，就是當下脫口說出的。陳松勇在《凝望．時代：穿越悲情城市二十年》一書中也笑稱，那時是拿製片張華坤、導演侯孝賢開玩笑。
不過在某些場景，陳松勇也表現他對台灣社會文化的觀察，例如幾場談判戲。他說，角頭老大與黑幫老大不一樣，談判的方法也不一樣。片中阿匹婆、林照雄為了紅猴被殺談判的那場戲，身為角頭老大的陳松勇說人死都死了，事情還是要解決，接著阿匹婆出面說錢分成三份，也要給紅猴媽媽，不是一命賠一命。角頭老大是在幫人家解決事情，不是靠打架、殺人。「上海幫」來台灣是為了利益，沒有根，所以做事情不留後路。但本地角頭老大根在這裡，要留後路。
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