起初以「詹皇」詹姆斯（Lebron James）為模板的西蒙斯，身材高大且主打控球後衛，加上極好傳球視野，儘管進攻讓人詬病，他仍在2016年被76人選中進入NBA，成為當年選秀狀元，第一年因傷整季報銷，他在復出後還是繳出不俗成績。
西蒙斯在76人4年的賽季中，有3年與搭檔恩比德（Joel Embib）殺入季後賽，且2019年至2021年更入選明星隊，可說是未來無限；但他在2021年季後賽對上亞特蘭大老鷹的第七戰中，在可以空檔出手的機會下選擇傳球給隊友，失去反攻號角，進攻問題再度引起球迷質疑。
西蒙斯也與76人隊友及管理階層關係疏遠，2022年他被交易至籃網隊後，因傷打打停停；與籃網隊的合約，西蒙斯3年可領9,899萬美元（約新台幣31.2億元），但至今僅打246場的57場，且表現普通「平均6.1分、7.9籃板、5.7助攻」，實屬與薪資、球星地位等價值不符。
值得注意的是，詹姆斯自2018年加入洛杉磯湖人後出賽333場，至今竟超越曾被寄予厚望的西蒙斯出賽場次332場，令人不勝唏噓。
