詹懷雲的單眼皮有種特別魅力，粉絲形容為狗狗眼，整個人看起來呆萌又單純，還帶點喜感！新片《有病才會喜歡你》裡的詹懷雲簡直演活了中二臭男生，闖禍、裝病又氣老師， 天然呆自帶閃光，看得人嘻嘻哈哈又甜在心，甘願隨他深入劇情再受悲傷爆擊。
關於狗狗眼，詹懷雲露出無辜眼神說：「我長得像狗？還是因為我很愛動我的眉毛？」問他照鏡子時覺得眼睛怎麼樣？他說：「看起來笨笨的！」不管是純還是蠢，他的確想要盡量的保持單純。
「想多少保留小孩子的那一面，我常會提醒自己要有純真的一面，不然就會長成以前不喜歡的大人！」近期和他拍愛情戲的女主角們，例如《影后》裡直來直往的衝動大明星楊謹華，和《有病才會喜歡你》溫柔聰明可人的江齊同學，誰才是真實詹懷雲的菜？
「我覺得是謹華姐欸，因為她很照顧我又信任我，讓我很放鬆的表演；而且她演的周凡其實和我本人很像，我也很重視朋友，也很瘋顛，我小時候也做了很多衝動的事，就都先做再說！」
很多都是選擇吧！就像決定拍片也是衝動選擇，好玩、趁年輕就試試看，詹懷雲說當時哪會想著要不要當明星這些？國中男生每天想的，只是吃好睡飽然後找朋友。
童星出道有許多成功例子，而詹懷雲國一被看見，之後就主演易智言電影《行動代號：孫中山》，出道就演男主角的幸運沒持續多久，後來他高中、大學也有零星演出，但演藝事業就缺一把火轟！的燒旺。那些日子為了生活，詹懷雲當過廚師，後來為了試鏡排班方便，也做過泥水工、園藝工。
「當做工的人，第一天像是被車撞！自己都不敢相信，怎麼可能這麼累啊！」好面子的他不想被看不起，泥水工硬是撐著做了半年多。那幾年就是這樣邊上學、邊打工、邊試鏡，但一直接不到戲，就有點自暴自棄，覺得自己沒機會走這條路了。
當時易智言有個表演課要詹懷雲來上，他百般推拖不想去，就想擺爛。「那時候就覺得，我就是最爛的人，我愛怎樣就怎樣，反正再爛也就這樣了。」詹懷雲以前演戲總擔心別人喜不喜歡，或導演喜不喜歡這樣的演出？那一次他看著班上很多優秀的演員、導演們，心想我就隨便演！把自己放在最低階，反而沒包袱的放鬆專心！那堂課結束，他反而得到鼓勵讚美，他太訝異了！心態也開始改變，懂得放鬆，不要太在乎別人怎麼看他的表演。
一般觀眾看不到詹懷雲的心裡轉折，看到的是好星運再降臨時，因為洗澡、下海等戲展露的他的好身材。詹懷雲笑說是被逼著練身材的，導演嚴藝文拍他《影后》第一顆鏡頭後，就用「換人演」來逼他減肥，才讓後來觀眾能大飽眼福。
從童星、廚師、水泥工、最爛的人到走紅的詹懷雲，26歲已飽經歷練，現在他 決定好好演戲，最希望未來能接拍動作戲，談到更大的期望時，詹懷雲會中二病發的大叫：「我想成為火影忍者！」
梳化：陳紘
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