出生於基隆的顏正國自幼即展現演藝潛力，約4歲時隨母親至臺北參加演員訓練班，進入電影圈。 小學階段便以《兒子的大玩偶》等電影作品入圍金馬獎，獲得「天才童星」稱號。 其後，他參與《好小子》系列爆紅，成為當時電影市場中的知名童星之一。 與李行、侯孝賢、萬仁等多位大導合作，然而，耀眼的童星光環也伴隨挑戰。進入國中後，顏正國因在學校與同儕關係緊張、被排擠與霸凌，曾多次休學。 他逐漸走上不良道路，涉入幫派、賓館、打架、吸毒與其他違法行為，並在少年時期多次進出感化院或觀護所。
16歲面臨轉型，《好小子》拍完無戲可拍，被侯孝賢叫來拍《少年吔，安啦！》，片中他的角色不良少年「阿國」幾乎就在演自己，演出光芒萬丈。但他戲裡戲外都在吸毒，還偷車，最後收押、入獄，原本入圍金馬獎最佳男主角提名也被撤銷資格，無緣影帝。
2001年，顏正國甚至捲入綁架勒贖案，據警方調查，他與多人合夥綁架一名施姓毒販，要求新台幣200萬元贖金。當時依據當時適用的《懲治盜匪條例》，檢察官曾有求處死刑之可能。但隨著該條例廢止，檢察方改以其他法條起訴，最終地方法院判處他有期徒刑15年。他被移送至台中監獄服刑，自此人生進入黑暗期。在獄中，他開始接觸書法，向老師學習書法技藝，也進行自我反省與心境調整。
2012年3月，因為獄中表現良好並曾多次申請假釋獲准，顏正國在服刑11年後於3月12日假釋出獄。出獄後，他淡出負面新聞，開始投入書法教學、公益活動，以「顏氏五法」為名開班，將書法視為自己重生的新方向。
復歸社會後，顏正國陸續重返影視圈。2013年，他與陳崇榮合作拍攝微電影《人生》，在劇中飾演一名書法老師，似與其人生境遇呼應。同年也加入電影《車拼》等作品演出。不過顏正國最大的轉折發生在2018年，他以導演身份執導《角頭2：王者再起》，該片票房突破新台幣1.27億元大關，外界一致稱讚其導演潛力與重新出發的勇氣。自此，他便在演出與導演兩條路並行，在台灣電影圈重新獲得關注。
3年前，顏正國自編自導自演電影《少年吔》，向恩師侯孝賢及製片張華坤致敬，他把過往年少輕狂的經歷拍成一部自傳色彩濃厚的「警世片」，道出了更生人的悲哀。不過該片卻引起顏正國與合夥人間的糾紛，他遭對方狀告背信，顏正國也開直播飆罵對方「過河拆橋」，而這部片竟成其導演遺作。另外他近年也在影集《今夜一起為愛鼓掌》《孔雀魚》以及電影《鬼們之蝴蝶大廈》中演出。
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