台南市議會前議長吳健保因涉及職棒假球案遭判刑，2014年發監執行前潛逃菲律賓，直到2019年才被押解返台，法院裁定應執行10年徒刑。吳健保在2020年3月至2024年5月間，在台中監獄服刑，高姓男子則主管吳健保的科員。
2020年7月間，吳健保得知高姓男子的二兒子要結婚，為了獲得獄中特殊待遇，起意藉禮俗之名行賄，透過友人請託高姓男子關照。
根據調查，吳健保在獄中不經申請、不受時段約束，可自由使用電話接見前後達53次。且吳健保可以在清晨7點，特權點用監獄員工餐廳的23元「香菇瘦肉粥」、上午11點食用60元的「排骨飯」。對此，高男辯稱使用電話接見是因為當時疫情嚴嚴重，受刑人需要透過電話和家裡連繫；至於違規使用特別餐，是因為吳有病在身，當時身體不適，是「緊急應變」的處理方式，與兒子結婚禮金無對價關係，否認收賄。
