本片由旅居紐約多年的台灣導演郭佩霖執導，他長期於海外進行影像創作，此次回到台灣拍片，期望以更貼近土地與人心的方式，完成一部以國際影展為目標的藝術電影。
演員方面，黃河擔綱男主角，賴雅妍與王俐人分別飾演不同生命階段、面對摯愛離世的女性角色。賴雅妍詮釋一名正論及婚嫁，卻因意外失去未婚夫的女子，角色情感內斂、層次細膩。
郭佩霖表示，《終不悔 4:44》聚焦於「失去之後」的狀態，透過極為克制的敘事與影像語言，描繪人們在摯愛離去後，仍持續存在的情感連結。片名中的「4:44」源自「天使數字」，象徵守護與陪伴，提醒即便重要的人已不在身邊，其影響仍深刻留存。
久未演出戲劇的王俐人，則飾演年過半百、因丈夫心臟病猝逝而獨活的華僑女性。角色年輕時隨夫移民美國經營中餐館，為貼近人物狀態，她特別為戲增重，並以近乎素顏的方式演出。
製作上，《終不悔 4:44》展現國際合作視野，邀請泰國籍攝影師Kong Pahurak擔任攝影指導。本片由張鈺凰監製，她表示，希望支持具國際視野與藝術深度的台灣原創電影，讓作品被更多影展看見。
