2014年3月爆發太陽花學運，董德堉得知林飛帆、陳為廷等人率眾占領立法院，當時因連日大雨，他擔心學生的人身安全和身體狀況，自告奮勇擔任「指揮組志工」，負責調度物資，讓大家沒有後顧之憂。大學長的作為讓學生們深受感動，一致稱呼他為「小董哥」。
此外，董德堉還與立委蔡易餘、時任柯P辦公室主任的張益贍等人，搭設帳棚讓學生靜坐抗議，更籌畫「330凱道大遊行」，一戰成名，也因此獲得柯文哲及張益贍等人賞識，加入柯P的競選團隊，協助柯贏得2014年台北市長選舉，董也被視為張益贍的徒弟。
不過，2015年初，傳出柯文哲競選期間舉辦萬人健走活動，當時擔任競選總部活動部副主任的董德堉，因找上被柯列為黑名單的「卡神」楊蕙如承包、花掉800萬元，讓柯震怒，甚至痛批有「政治蟑螂」A錢。
柯文哲會如此生氣，主要是因為該健走活動是體壇大老紀政委由棒球名將趙士強承辦，最後竟由楊蕙如旗下的公司承包。對活動層層轉包相當厭惡的柯，發現是董德堉發包給楊，楊還私自用柯的名義向某綠營金主募款200萬元，讓他氣到不行。
為此，柯文哲還把董德堉叫到辦公室，質疑該活動明明有收報名費，為何還支出800萬元？更怒嗆董：「我說過永不錄用的人，你還敢用！」「你當我是白痴嗎？」甚至立刻叫董打包走人，連董的師父、當時擔任台北市政府顧問的張益贍，替他緩頰都徒勞無功，讓董成了柯團隊核心最短命的成員。
後來因柯文哲求才若渴，加上張益贍牽線，董才又回鍋北市府，2018、2020年2次大選，董積極任事，全力幫柯在網路宣傳，因此獲柯的心腹、民眾黨黨鞭蔡壁如賞識，也成為蔡的愛將，同時還擔任民眾黨組織部主任。本刊在跟拍董的過程中，就曾多次直擊董前往立法院民眾黨黨團開會，在黨內的重要性由此可見一斑。
至於女主角凌婉真，原本是台北市產發局工商服務科專員，後來擔任產發局局長祕書、副市長機要，能力頗受柯肯定。不過，凌日前被議員踢爆，指她常不務正業、支援局長室業務，加班總時數達88小時，且加班事由多為陪長官出席活動，總請假天數超過70天，還曾陪柯P參加大甲媽祖遶境，連民眾黨創黨大會也見到她的身影，而遭記過處分。
