飯島愛年僅20歲就以《處女宮》出道,身材姣好、個性大膽的她,曾在節目中撩裙露出丁字褲,因此有「丁字褲女王」的稱號。不過飯島愛一生多舛,2000年10月出了一本半自傳性小說《柏拉圖式性愛》,就提到13歲愛上吸毒的男友,對方最後入獄輾轉投靠男友朋友,卻沒想到遭強暴。
為生活下去, 飯島愛淪落酒店小姐,期間交到一牛郎男友,原以為碰上真命天子,卻被傷害甚至為此輕生2次。後來飯島愛更為了母親還債務下海,投身AV界,短短幾年就在AV界闖出一片天,不過飯島愛感情路上依舊一波三折,過去更曾為了同居男友墮胎。
正當紅極一時之際,飯島愛卻在2007年引退,透露因花粉症、腎功能失調、膀胱炎等身體問題退出演藝圈,不過飯島愛仍會透過社群平台和粉絲互動,孰料,隔年卻被發現陳屍家中,屍體被發現時早已飄出腐臭味,死因判定為肺炎。