說到賺錢與工作密不可分的關係，對於職場社會新鮮人，吳宗憲直言：「你要的不是工作上的一個表現，而是你能夠被看見」。吳宗憲認為現在台灣孩子，普遍表達能力極差，常遇到家長說「我的孩子從小就比較內向」，對於這樣的解釋，他毫不客氣直批：「那內向你就在家裡等吧！時代已經不一樣了」。吳宗憲特別舉微軟的比爾蓋茲與蘋果的賈伯斯，「他們開始創造，也是努力的對全世界展示自己」，他認為年輕人想要賺第一桶金的不二法門就是「勇於嘗試與犯錯」跟「勇敢換工作」。
提到現今「外貌協會」的觀念，面對顏值恐影響求職，吳宗憲則說：「人就是必須要在危機中找到轉機！」自認不帥才華也普通，但演藝圈裡「我到現在為止，還沒看過比我更認真跟努力的！」吳宗憲對顏值看法，認為工作「態度」很重要，他覺得現在不少人對工作抱怨連連，不珍惜眼前這份經驗，「假如你對我說，憲哥不好意思，我一個月薪水最少50萬，但你要知道，你要求50萬的薪水，你一個月應該可以幫我做500萬業績吧！這談判合情合理，所以一切都是你自己心態的問題。」
主持、經營多家公司，提供破千職缺給台灣各地人才加入打拼，現在又當起作家，吳宗憲的鐵粉對正能量的他滿是敬佩，當然心中的某塊期待，便是他的音樂版圖，上次演唱會秒殺完售後，粉絲心心念念後續有無規劃新專輯或演唱會？吳宗憲直言：「希望爭取到大巨蛋開唱！或許…就把它做為我封麥告別的演唱會，我就在大巨蛋好好唱個幾場，也可規劃所得做公益，因為我覺得觀眾朋友給我的已經夠多了，到時大家來回味一下我以前的每首歌，謝謝一路陪著我走！」
