小笠原欣幸曾預估蔡英文2020總統得票率為57.7％，與實際得票率57.1％僅差0.6％，因此被綠營支持者封為「神人級學者」。小笠原欣幸特別選在離九合一大選1個月前於臉書發文，透過參考台灣媒體各種民調和報導，他整理出目前的選情，並預估22縣市長選舉結果：在野的國民黨15席、民眾黨1席，執政黨民進黨只剩5席，無黨籍則預料有1席。
其中最受關注的台北市長選戰，小笠原欣幸預料由國民黨拿下，黃珊珊有可能逆轉，陳時中則敬陪末座。不過關於這次選舉的整體情況和背景，小笠原欣幸說明，因為此次無法進行田野調查、訪問選舉人士，所以存在看錯、誤判的可能，情勢也難保不會有變化，透露將在11月中親自訪台了解選情。
只是小笠原欣幸對於台北市三腳督的戰況預測，讓支持陳時中的媒體人周玉蔻相當不滿，直接在貼文留言「三腳督地方非常詭異，您過去評估的模式完全不適用！恕我直言！」小笠原欣幸則十分禮貌地回覆「下個月我拜訪您請教😅」，才讓蔻蔻姐連忙打圓場表示「不好意思！歡迎歡迎。」
