這次是盧廣仲與瞿友寧繼《花甲》系列再度合作，期待能有改頭換面的表現，他雖沒當過上班族，但有不少電機系同學如今都在當電腦工程師，「大概知道他們是什麼樣子」；而盧廣仲自己平日作息規律，晚間11點就睡覺，但拍戲卻常到半夜，「身體真實的疲勞一出來，不用去演，自然就像社畜。」
歌手黃宣穿著一身黑長袍現身，他的角色叫「阿死」，演的還真的是個死神，但個性很三八，只有盧廣仲才能看得見他的形體，而且至少換了10幾個造型，其中包括「很辣的裝扮」，黃宣更興奮預告「可以等著看看！」此外片中不少演員需要吊鋼絲，黃宣大概是被吊得最多的一位。「我不怕高，但怕暈，可是平常在路上走久了都想飛一下。」
他有一場戲飛越過半間辦公室，再撞到障礙物掉下來，這場戲拍了一整天，他撞了超過10幾次；黃鐙輝誇黃宣不管撞幾次、等再久，但他永遠活力滿滿，很值得嘉獎；唯一是黃宣哭點太高，但第一、二場戲就要他爆哭，多虧導演瞿友寧很有方法讓演員掉眼淚，他比想像中更快進入狀況順利拍完這場戲。
黃宣退伍時做過電視台購物節目製作部員工，黃鐙輝更不遑多讓，曾在竹科上過班，更有社畜經驗；他頂著一頭捲髮，自嘲「巴黎時裝周首席設計師概念，走在時代尖端」，每次上戲光弄髮型至少1.5小時起跳，令他體會到女藝人的辛苦。有一次他進片場，用了5小時梳化完畢，還有好幾人服侍她，但當天的戲分還沒有對白，5分鐘就拍完；他常頂著各部戲裡的造型回家，有時滿頭血，有時變成鬼，小孩早已見怪不怪。
片中猶如「穿著Prada的惡魔」的女強人主管由《咒》的媽媽蔡亘晏演出，她以前就在同樣改編自該漫畫的舞台劇飾演同一角色，這次獲邀再演電影版她超開心，因為自認個性中二的她，在《咒》裡太壓抑，好不容易能演出喜劇，想說可以瘋癲一點，結果還是得扮高冷，動輒就要罵屬下。
導演瞿友寧稱讚蔡亘晏在片中開罵很有氣勢，「每句台詞都是金句」，而且還有很多即興創作的對白，蔡亘晏忍不住笑稱：「太愛講幹話」。
該片還砸重金搭建2個巨型場景，一個是辦公室主場景，另一個只出現於想像中，為了描繪提案競爭的激烈，以及「職場如戰場」的現實，劇組仿效電影《1917》搭建了一個有著戰壕、工事的戰場，到時在此還會有一場戰爭戲上演。《他馬克老闆》預計11月初殺青，將瞄準明年5月勞動節檔期上映。
