約莫選前一個月，賴清德終於不再堅持全套西裝。在此之前，不論冷熱他大多穿著西裝外套、西裝褲出席活動，穿西裝不打緊，但他的西裝外套是那種舊式寬版，而且堅持繫領帶。有時他穿競選夾克，亦是沉重的深綠色。至於他的對手侯與柯，大多POLO衫或夾克，且顏色皆是今年最流行的白色。
選舉包含一整套的形象打造，但不論人們怎麼勸，賴清德仍是堅持西裝領帶。說他是此次三位候選人當中形象最老派，也不為過，多數民眾可能不知道，64歲的他其實最年輕，侯友宜大他兩歲，柯文哲與他同年，但也大他兩個月。
大選前兩天，民進黨在凱道造勢，賴清德上場時說：「⋯反對中國以武力片面改變現狀，我們要信賴台灣，相信自己⋯」
同時間，民眾黨的造勢在北門，柯文哲講個不停，講到剛當台北市長時，發現公務員愛推託，他說：「當部下不講話時，你要做的事情是⋯」他頓了兩秒，然後說：「你也不講話！」民眾哄然大笑。簡直像賀瓏或博恩的夜夜秀。
如果說柯文哲的演說像脫口秀，那麼賴清德的演說幾乎就像沒有驚喜的佈道大會了。再隔天，選前之夜，凱道被民眾黨包下，現場過半是2、30歲年輕人，眼裡有光，氣氛熱烈活潑，不說還以為是新北耶誕城或101跨年晚會現場。同樣在凱道，前一天的民進黨造勢，現場則大半是中年以上民眾。
最後賴清德一如預期地勝選，但得票率僅40％，柯文哲的26％得票率則比觀察家們預期得還高，民眾黨在不分區立委更拿下22％。民進黨的不分區則為36％，區域立委比國民黨還少一席，國民黨成為國會第一大黨。一般認為，先前曾支持過民進黨的年輕選票，這次有不少流向民眾黨。
賴清德也曾經是年輕的「金孫」，後來又被年輕人拱為「賴神」。他的從政是一場意外，一位資深黨政記者回憶：「他在台南是口碑很好的醫生，對病人很好，所以他從醫生轉政壇時，你知道他在台南選舉有多輕鬆嗎？就掛個招牌，放他的照片，寫『賴清德醫師』，就當選了。那時他年輕又帥，又是醫生，結合了臺南人最愛的所有標準。」包括那毫不掩飾的台獨立場，因此被稱「台獨金孫」。就這樣，賴清德一路從國大代表、立委到台南市長，沒有嘗過敗仗。
他的施政口碑也不是沒由來。他用人謹慎，且要求嚴格，一名黨政人士表示，賴清德當上台南市長後就交代祕書決不收禮，即使土產也不行。某天，賴清德發現車上多了一盒禮盒，一怒之下將祕書換人。他也一開始就表明不應酬，「他的很多界線都劃得很清楚。然後他不太容易信任一個人，他要相處很久、觀察很久才能確定，在道德上近乎潔癖。」
他也勤政、努力，以2016年台南維冠大樓倒塌為例，適逢農曆年前，他連年夜飯都沒回家吃，連續在現場待了超過一週，調來全台大型機具。最後，即使救不回的罹難者，遺體也被全數找到，以大型災難而言實屬不易。
他也輔選過幾場不被看好的選戰，最後憑藉著努力，成功翻轉選情，例如2019年立委補選，當時民進黨剛經歷縣市長選舉大敗，聲勢低迷，民進黨提名的郭國文不被看好。曾任民進黨祕書長的羅文嘉回憶：「郭國文一開始是落後的，賴清德就每天陪著郭國文去掃菜市場，下雨天也去，當成自己在選舉一樣。他的個性就是這樣，很典型的辛苦環境出生的那種堅毅，在苦難中咬牙。最後郭國文贏了。」
努力而堅定。然而，一名資深記者觀察：「賴清德的優點與缺點幾乎是一體兩面。他非常堅定，韌性很強，所以每次都可以從很艱難的狀況中堅持往前走。但可能他的從政過程太順遂了，加上醫生背景，病人都把醫生的話當聖旨，不敢反駁，久了有的醫生容易覺得自己無所不能，後來他就慢慢變得固執。你可以說他是擇善固執，但有人就會覺得他剛愎自用。」
擇善固執，例如賴清德在任內堅持要取消「民代工程配合款」的長年陋習。也因嫉惡如仇，2015年，議長李全教涉嫌賄選遭起訴，賴清德為了表態拒絕黑金，連續283天拒絕至議會備詢。支持者叫好， 只是，批評聲浪也不小，因為違反民主政治的監督機制。
這般的固執也展現在他的西裝與領帶，更展現在這次選戰中萬里老家的處理。該名資深記者說：「他沒有違法，而且萬里老家是他對他母親的情感寄託，他母親晚年住在那裡，他跟母親感情很深厚。可是選舉是非常殘忍的，議題已經燒到這樣，一定要處理，可是他認為老家沒有違法為何要拆，堅決不同意。」直到選前最後一個月，幕僚們才說服他以信託、開放老家的方式解套，「聽說在那天政見會宣布之前，幕僚都還很擔心他變卦。」
政治評論家吳崑玉這樣看：「賴清德就是一個好學生，從小循著階梯努力往上爬，自我要求很嚴謹，也遵循體制，所以當他遇到這個坎，就不容易繞過去。其實有些事情你soft（柔軟）一點或稍微轉一下，就可以過去了，但他就非常堅持，我就是要這樣。」
同樣一體兩面的，還有賴清德過去引以為傲的清廉。政治實務之難也就難在此吧。一名黨政記者說，不少政治人物都會將選舉補助款的一部分，用來成立自己的基金會，「基金會很好用，可以募款，也可以養人才，這樣才有人願意跟著你做事，大家需要薪水。但賴清德的選舉補助款幾乎都捐出去。」也因此，他沒有自己的基金會，加上用人謹慎，因此賴清德一直沒有自己的班底，也不太會充分授權。「他對金錢看得很淡，這是他很大的優點，但缺點就是他的團隊非常小，『水清則無魚』嘛。但是當總統要有足夠的團隊，你一定要佈滿你信任的人，然後充分授權，抓大放小。」
民進黨前祕書長羅文嘉解釋，賴清德自我要求嚴格，「他不太有社交活動，這是他為了確保可以堅守原則，因為政治上交往越複雜，或者說越多元好了，每個人的是非標準不一樣，你容易因為人情而調整自己的標準。簡單講，你把朋友放在優先位置，就容易犧牲原則，你把原則放在優先，就可能犧牲了朋友。所以他的交往非常單純，以他從政27、8年來說，這一點在政治人物中非常罕見。」
賴清德後來在2019年民進黨總統初選時，摔了一大跤，可說是他人生中最大挫敗。一位資深記者回憶：「他有調整，他以前很不喜歡應酬，後來開始四處請益，會邀一些企業家去他仁愛路的官邸吃便飯、請教，從大企業到中小企業、傳產都有。不一定是圓融，但他身段有柔軟一點，後來用人的幅度也有放寬，團隊有變多。不過，以總統的規格來說，還是不夠。」
團隊不夠，授權也不夠，黨內人士就透露，以幕僚們替賴清德草擬的談話稿為例，要求完美的賴清德總會自行修改，且改完不見得會再詢問幕僚的意見，「這會造成一個風險，沒有人知道他最後會說什麼，萬一他講的是錯的呢？你看那次辯論會他把中華民國說成是災難，這就是問題所在。」
太有自信，除了來自順遂的從政經歷，可能也與賴清德的記憶力絕佳有關吧。與總統蔡英文一離開稿子就手足無措完全相反，賴清德演說幾乎不需看稿，勝選這夜的國際記者會上，他就幾乎沒看稿。評論家吳崑玉也說，曾有節目主持人向他聊起訪問賴清德的經驗，「她說賴清德從頭到尾都看著前方，沒有筆電也沒有一張紙，對答如流，所有數字、政策記得清清楚楚。」
一名黨內人士說：「他很認真，一直相信透過加倍的努力，就能以一己之力克服困難。可是這有風險，範圍小的事情還可以，但治理國家需要的是一個團隊，需要組織分工，所以他當總統最大的挑戰不是清不清廉，或政策熟不熟悉，以他的能力跟操守，這些不是問題，他真正要修的學分是領導，這也是當總統最重要的事。」
清華大學社會學研究所副教授、曾任海基會副董事長的姚人多也說，政治需要高度的分工，必須仰賴幕僚，而賴清德的從政歷程極順遂，「台灣的政治由經過失敗的人來擔任重責大任，會比較好，因為他們懂得自己的侷限、不足，你看蔡英文2012年選輸，2016年她在文宣上、面對群眾上，都有突破，她知道不改變就很難贏得人民的信任與選票。賴清德沒有太深刻的失敗體驗，當上總統位置，面對這麼複雜的國際局勢，如果聽不進別人建議，有可能變得獨斷。」
姚人多並回憶：「我以前參加過幾次行政院的會議，他的好惡表現得滿明顯，但如果當總統後依然如此，大家會不太敢忤逆他，就失去討論的空間。理想的國家運作方式應該是一個團隊坐下來討論，而不是等總統公佈答案。」
他說，加上賴清德的個性較不願妥協，例如當年堅持不進議會就是不進議會，「但他即將面對的是一個很困難的政治局勢，朝小野大之下，如果仍不願妥協，他想推動的政務可能就沒辦法在立法院通過表決。」
不過，姚人多也說，正因為賴清德這種堅定不移的個性，「只要他使命感上身，認為這件事應該去做，他就會想盡辦法、堅定不移地把它做好，而且不計毀譽，不怕在壓力中展現自己的價值。」但他也婉轉地說，賴清德相信的那些信念之中，有些隨著時代變化，可能需要調整。怎麼說呢？「例如，如果他依然相信他的使命是任內通過新的憲法，那可能會產生一些困擾，但如果有人能成功的說服他，告訴他現在的使命是把兩岸穩住，等待國際局勢、等待中國的轉變，然後不斷強大自己，讓台灣不要倒，在適當時刻幫台灣殺出一條血路，只要他被說服，認同這個信念，我相信他會做得很好。」
勝選當晚的國際記者會上，那個辯論會上脫口而出「中華民國災難論」的賴清德，此時開口的第一句話是「中華民國」，後來陸續又說了兩次「中華民國憲法」。不知道他是否已打從心裡被說服了，但至少是他試著柔軟與妥協的第一步吧。
