丁南說，他在台灣穩穩地做，日子可以非常好過，「但我就想去中國，那時候接到上海世博的case，我就決定過去…對於我想要做的事情，我敢投入很多精力跟金錢。」
【不跑路拚翻盤3】西進沈淪賭遭設局 一晚慘輸400萬
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在學時就擅長辦活動、懂得串聯，丁南畢業後曾短暫在別人公司上班，26歲就決定創業，「我記得我跟同學4人是2002那年開公關公司，4年後就變成有40名員工的規模，已經是業界佼佼者了，平均年營收都是8、9千萬元。我連續幾年都被媒體評選是最佳公關公司經營人前三名。但從那時候，我就發現我的個性就想要做大！就是All in，籌碼全下！」
上海的機會很多，卻也讓丁南迷失。「我那時候不知道這跟我賭性堅強有關。」丁南在台灣時就喜歡打德州撲克，會自己花錢出國比賽，還成立台灣撲克協會，美其名是老闆下班後的嗜好。「我到大陸，反正就交到一些朋友，他們不是官二代，就是什麼百貨公司富二代，他們不把錢當錢看的。跟他們玩，不知不覺就跟著1萬、2萬元地下，而且是人民幣。所以很常一個晚上就輸個3、50萬元。」
在台灣、中國兩地來來回回，與其說是工作，他更多時候是徹夜在賭，而且愈玩愈大。「不只德州撲克。我有一次去香港辦美商直銷大會，他們是直接付款，我記得是港幣200萬元吧，要付硬體啊、表演團體的費用，但我一拿到錢，就飛到澳門去賭百家樂了，當然是輸得精光了…」
他還曾經被設局，一晚輸掉新台幣400萬元。「那次是在台灣一個汽車旅館，明明跟熟人在打德州撲克，但旁邊有個小桌子在玩推筒子，不知道什麼時候，我也被拉去，那真的是殺紅眼，愈押愈大，想翻回來。輸到400萬元時突然覺得不對勁，怎麼周圍都是我不認識的人，覺得很慌張…」
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