根據本刊掌握促轉會的檔案,相關單位對黃及另一名同學的(監控)考評記載,「表面上服從,但實際上很狡滑」,並註記對黃的說法須「再三斟酌」;另一份政治檔案也顯示,直到黃當兵退伍後、任葉菊蘭立委助理期間,仍是情治單位監控的對象。
「黃偉哲大概也沒料到,自己因為參加520抗爭,會從教官的眼線反而變成監控對象。」知情人士透露,促轉會2019年3月到去年5月,開放懷疑遭監控的當事人申請閱覽自身檔案,直至去年有78人申請閱覽,其中一名中研院文史背景的黃偉哲大學同學,因好奇申請調閱檔案,才發現黃及多名濁水溪社同學,都被課外活動組及調查局人員列為觀察(監控)對象。
野百合世代的黃偉哲,就讀台大農推系時加入大學新聞社、當過代聯會訊主編,還是濁水溪社創始社員。一名野百合世代要角對本刊說,黃曾參與台大「自由之愛」學運,在內部滿核心的,曾協助跨校學運串連工作。黃過去受訪說:「我是走事務性的工作、內控型的,不是站在檯面上拿麥克風的,我也滿安於自己的角色扮演!」
1987年3月24日,自由之愛運動約50、60名學生遊行至行政院遞請願書,要求修改大學法、主張學生代聯會普選;同年5月11日又以「511台大學生日」為名漫步校園、發表演講呼籲普選,參與者包括林佳龍、鄭文燦、鍾佳濱如今都是綠營大咖,22歲的黃偉哲也舉著「黨團、情治、軍訓系統退出校園」標語,站在隊伍之列。隔年,台灣爆發解嚴後最大的農民抗爭「520農運」,黃曾秀出照片回憶,「當年鎮暴警察踩在我們身上的傷痕,激勵我們繼續為民主改革而戰」。
2017年12月,立法院通過《勞基法部分條文修正草案》初審(即一例一休再修正版本),台大濁水溪社批黃支持勞基法「修惡」,決議對他開除社籍。