這得從艋舺的歷史說起。台灣古諺：「一府、二鹿、三艋舺」，艋舺位居淡水河上游，自3百多年前的清代，就是北部最早開發的商業港口。由於開發甚早，福建各地移民群聚，時有事端。清咸豐3年（1853）發生「頂下郊拚」的泉漳械鬥，同安人及漳州人退到下游的大稻埕定居。隨著淡水河航道淤積，艋舺商港功能減弱，大稻埕碼頭取而代之，成為與茶葉集散的貿易中心。
同時藥材與乾貨，也以大稻埕為集散地。但艋舺發展既早，就成為大稻埕腹地，兩邊的貿易往來興盛。艋舺居民大量增加，也陸續產生了許多庄頭。各庄頭都有奉祀自己的守護神的廟宇，稱作角頭廟。各社區會依勢力範圍，設置角頭，保護居民跟商家的安全。
不分族群都祭拜的的艋舺龍山寺，就成為「公廟」之首。自清代開始，龍山寺附近就聚集許多商販，營集謀生，最知名的就是西昌街的青草街。因為龍山寺附近食肆雲集，木造建築又多，早在1902年，總督府就在此設置消防組。1916年在龍山寺旁，建造附有望火樓的現代化「臺北消防詰所」。也成當地地標。
而清代魷魚都從大稻埕進口，艋舺作為台北往南的貨物集散地，也從大稻埕進貨。由於年代久遠，兩喜號第一代陳兩喜為何想賣魷魚羹，已不可考。只知道他跟大稻埕的人有交情，能進到魷魚乾貨。也許因此起心動念。1922年，陳兩喜年方18歲，就挑起扁擔，在詰所旁叫賣魷魚羹。這是兩喜號的起始。
1927年，台北市役所填平龍山寺前的風水蓮花池，設置龍山寺公園。各式商攤跟攤販湧入公園，搭建露店。攤販們為保護生意，形成「龍山寺口」角頭。市役所拿他們沒辦法，只好讓攤販就地合法。而陳兩喜依附在「龍山寺口」角頭勢力下，就在公園旁的西園路邊，繼續叫賣魷魚羹。
1968年，台北市府將公園的露店整合，改建成鐵皮屋，成立龍山商場。兩喜號分到一個攤位，在這台北最早的小吃夜市內，開啟了他們的傳奇。
