獄中教書，陳健民意外結識有黑道背景的獄友，「我跟每個堂口都建立關係。很多堂口負責人是我學生，當然是老大優先能來學英語啦。」也曾有過尷尬時刻。2019年7月21日深夜，元朗爆發721事件，一批黑道背景人士身著白衣，在地鐵站毆打市民和示威者。陳健民在獄中看電視，破口大罵，他身邊黑道人士自承確實認得電視上的白衣人，但說得委屈：「這些都是『阿爺』叫我們（黑道）做的。」廣東話裡的「阿爺」，指的是北京。
陳健民一邊收學生，也學著當一名小學生。他在《獄中書簡》自況：「登記資料時職員粗魯地說：『手唔好碰到枱，禮貌一啲！（手不要碰到桌子，禮貌一點！）』…職員又提醒我手要放兩旁，不准握著手放在前方，說話前先叫『Good Afternoon, Sir』。我完全明白要盡速放下教授的尊嚴，學做一個小學生。」
他想起在大學曾講授監獄裡的再教化，「監獄怎麼做？首先，他們要把你的自我毀掉，然後重新通過監獄的規矩，來重建你的自我。為什麼戒指都不能戴？頭髮要剪掉？不給你名字、只給號碼？就是要把你過去的自我全毀掉。然後按照他的規矩重建你。」
「可是（獄方）沒那麼成功啦，人的心，不是用外在方法，就能完全改變的。」他忽然拉開嗓門，用一種接近軍事化的怪腔調，示範監獄要囚犯們集體問好的「Good Morning, Sir」叫法，他接著示範自己實際問候長官的方式：張嘴機械似地開闔，無聲嚼著空氣，「我就嘴巴動一動，沒有聲音。」反正長官一眼望過來，是一群囚犯魚貫問好。他解釋：「這是我為自己保留一點點尊嚴的方式。」整場專訪他説了近10次「不要被摧毀」，「政治犯進去，一定要好好保護自我，不要讓他那麼容易把你拆掉、不要讓他把你毀掉。」
坐牢還能保持自我，我就贏了
失去存在感，也許就足以毀掉一個人。
獄中只有一面霧濛老舊的金屬鏡，放在廁所暗角。他照了1年，「（照鏡子時）我覺得：陳健民你狀態不錯哦，好像沒有什麼改變。出來以後，老婆說我長了很多白頭髮。哇…這我不知道。廁所很暗，金屬做的鏡子根本看不清。」他覺得照鏡是必須，曾在書中讀過，土耳其一處監獄裡沒有鏡子，囚犯就醫時，醫生首先拿鏡子給囚犯，「人還是需要看到自己，比較能掌握自己的存在嘛。」
失去時間感，也許更足以毀掉一個人。
陳健民剛入獄時，一名老人告訴他：「教授啊，你慢慢會懂，時間過得很快，只是日子過得很慢…」獄中沒時鐘，他時間感完全被打亂，半夜醒來以為黎明，開始拉筋打太極拳。「做了一段時間之後，我感覺很累，發現時間應該不是早上，而是半夜…」他又猜，監視器那頭，一定有人嗤嗤地笑，「鏡頭一定會照到我很多次…半夜1、2點在拉筋，他們一定覺得我精神狀態出問題啦。」
陳健民懂了老人的話。一開始，他在日曆上一天天劃去日子，無比痛苦，彷彿真要看不到盡頭了。他床板上刻有幾個正字，是前人刻的，才刻到第5個正字，那人就放棄了。「我後來學懂了。你不要想太多時間的問題，好好活在當下。舉個例子，我做木工抬木板，想像我在健身房鍛鍊肌肉。以前去健身房要付錢，現在免費欸。」他除了幫囚犯上課，也幫人寫信給老家，有人要申請離開監獄，不懂填表，他幫忙一填就是幾十頁，忙完想讀點書，熄燈了。言談至此，他語調歡樂起來，「很忙欸，我好像你們台灣的里長一樣欸。」有天他忽然發現9天過去了，第一次發現時間過得好快，「刷刷刷刷刷，我日曆一次劃掉9天，很爽欸！」
